سنتز ترکیب های هتروسیکل نیتروژن دار توسط واکنش تراکمی آلدهیدها، ترکیبات بتا-دی کربونیل و اوره در حضور کاتالیزورهای اسیدی

چکیده: 1 یکی از واکنش های تراکمی چند جزئی شناخته شده مهم در قرن اخیر، واکنش بیگینلی است که در این واکنش مشتقات بسیار مهم دی هیدروپیریمیدینون ها به صورت تک مرحله ای سنتز می شوند که از اهمیت سنتزی و دارویی بالایی برخوردار می باشند. در سال 1893، پیترو بیگینلی، شیمیدان ایتالیایی واکنش تراکمی سه جزئی بترآلدهید (1)، اتیل استواستات (2) و اوره (3) را در حضور اسید کلریدریک گزارش کرد. 3، 4- دی هیدروپیریمیدینون- (1h)2 – اون و مشتقات سولفور آنها ( dhpms ) دارای فعالیت های فارماکولوژی از قبیل ضد ویروس ، ضد باکتری، ضد تومور، ضد التهاب و حتی به طور موثر به عنوان تعدیل کننده کانال های کلسیم به این ترکیبات نسبت داده شده است. اخیراً مشخص شده که بعضی از مشتقات دی هیدروپیریمیدینون به عنوان داروهای خوراکی ضد فشار خون و ضد تنش عمل می کنند. در این پژوهش، 4- آریل-3،4- دی هیدروپیریمیدینون- ( 1h )2– اون و تیون از تراکم چند جزئی و تک مرحله ای آلدهیدهای آروماتیک، - دی کربونیل، اوره و تیواوره در حضور کاتالیزورfe3-al-mcm-41 در حلال استونیتریل به دست آمده است. در این واکنش از fe3-al-mcm-41به عنوان یک کاتالیزور قابل بازیافت برای انجام واکنش بیگینلی استفاده شده است. چکیده: 2 کینوکسالین از جمله ترکیبات هتروسیکلی معروف است. این ترکیبات ازجمله ترکیبات مهم و پر اهمیت در شیمی داروئی هستند. مشتقات کینوکسالین در ساختار بسیاری از آنتی بیوتیک ها همچنین مواد تشکیل دهنده رنگ ها، مواد موثر الکترو لومینسانس، نیمه هادی های آلی، علف کش ها، حشره کش ها و نیز در ساختار دی هیدروآنولن ها، عوامل شکست dna به کار می روند و نیز در ساختار داروهائی از جمله ترکیبات ضد دیابت، ضد افسردگی، ضد قارچ، ضد hiv، ضد میکروب، ضد انگل، ضد سرطان، تب بر، ضد ویروس به کار می روند. در این پروژه نیز یکی از روش های سنتزی آن ها با استفاده از کاتالیزور fe3–al-mcm-41 از طریق تراکم مشتقات 1، 2 فنیلن دی آمین و 1، 2 دی کتون ها در حلال استونیتریل در دمای c° 100 گزارش شده است. در مقایسه با بسیاری از روش های ارائه شده این واکنش ها در زمان های بسیار کوتاه انجام شده و محصولات با بهره های بسیار بالا به دست آمده اند. کاتالیست های مورد استفاده در این سنتز al-mcm-41، fe3-al-mcm-41 بوده که این دو کاتالیست به دلیل اندازه بزرگ کمپلکس و باردار نبودن، واجذب آن ها در محیط واکنش مشاهد می شود. در اکثر روش های سنتزی از حلال هایی همچون استونیتریل، اسیداستیک، آب، اتانول و ... استفاده شده است اما در این روش ارائه شده از دو حلال استونیتریل و dmso استفاده شده است. چکیده: 3 کینولین ها، آنالوگ های نیتروژن دار نفتالن هستند، ساختار آن ها را می توان با جوش زدن یک حلقه بنزنی در موقعیتc3 / c2 پیریدین تشکیل داد. در ساختار این ترکیبات ده الکترون در آروماتیستی شرکت می کنند و مانند پیریدین دارای زوج الکترون غیر پیوندی می باشند که در آروماتیسیتی شرکت نمی کنند به همین دلیل دارای خصلت بازی اند. کینولین ها به واسطه خواص داروئی شان ترکیبات بسیار مهمی می باشند زیرا کاربردهای وسیعی به عنوان داروی ضد ملاریا، ضد التهاب، ضد آسم، ضد باکتری، ضد فشار خون و ضد تومور و .... دارند. در سال های اخیر به علت اهمیت بیولوژیکی بیشترین توجه بر روی سنتز ترکیبات 4،1-دی هیدرو پیریدیل متمرکز شده است. بسیاری از این ترکیبات در درمان بیماری های قلبی، تنظیم فشار خون، موثر هستند ،از جمله این ترکیبات دارویی، نیفه دیپین، نیکاردیپین، آملودیپین را می توان نام برد. 4- آریل-4،1- دی هیدروپیریدین ها مشابه هایی از کو انزیم های nadh هستند که فعالیت تنظیم کنندگی کانال های کلسیم برای آن ها کشف شده است و نیز حلقه های هترو سیکلیک متنوعی کشف شده اند که شامل ترکیبات متنوعی با فعالیت های بیولوژیکی زیادی هستند. روش های زیادی برای سنتز مشتقات پلی هیدرو کینولین گزارش شده است، زیرا این ترکیبات از اهمیت بیولوژیکی زیادی برخوردارند. روش کلاسیک شامل کوپل شدن سه ترکیب آلدهید، اتیل استواستات و آمونیوم استات در شرایط رفلاکس الکل می باشد، در این پروژه برای تهیه مشتقات ترکیب پلی هیدروکینولین، همواره سعی بر این بوده که یک روش سنتزی ساده تر، در مدت زمان کوتاه تر، با بهره بالا با استفاده از مواد اولیه قابل دسترس ارائه شود. بنابراین این واکنش را با استفاده از مشتقات آلدهید، اتیل استواستات، آمونیوم استات و دایمدن در حضور کاتالیزورهای مختلف انجام دادیم و توانستیم با بهترین بهره به محصول مورد نظر برسیم.